Czy agent ubezpieczeniowy może być fajny? Okazuje się, że tak. Tim Lippe (Ed Helms) jest prostolinijnym i mocno naiwnym agentem ubezpieczeniowym. Łączy go luźna - przynajmniej z jej punktu widzenia - znajomość z dawną nauczycielką. Nigdy w życiu nie latał samolotem, w miasteczku, w którym mieszka niczego mu bowiem nie brakuje. Pewnego dnia, po owianej skandalem śmierci jednego z kolegów, zostaje wysłany na zjazd agentów, gdzie ma powalczyć o prestiżową nagrodę dla swej firmy. Nie spodziewa się jednak, że jeden wypad za miasto tak zmieni jego życie.